pemakanan

phenylalanine

keluasan

Apakah fenilalanin?

Phenylalanine adalah asid amino yang terkandung dalam kebanyakan protein haiwan dan tumbuhan.

Dari sudut pandangan kimia, ia adalah asid alpha-amino aromatik dan bukan polar (oleh itu hidrofobik), dengan formula kimia C 9 H 11 NO 2 .

Memandangkan ketidakupayaan untuk mensintesiskannya daripada asid amino lain, fenilalanin dianggap sebagai asid amino penting bagi organisma manusia.

Rasa ingin tahu: Sejarah Phenylalanine

Keterangan pertama fenilalanin dibuat pada tahun 1879, ketika Schulze dan Barbieri mengenal pasti sebatian formula empiris C 9 H 11 NO 2 dalam benih lupon kuning (nama botani Lupinus luteus ).

Pada tahun 1882 Erlenmeyer dan Lipp mensintesis fenilalanin dari phenylacetaldehyde, hydrogen cyanide dan ammonia.

Kodon genetik untuk fenilalanin dijumpai oleh J. Heinrich Matthaei dan Marshall W. Nirenberg pada tahun 1961, mewujudkan hubungan pengekodan antara maklumat yang disimpan dalam asid nukleik genomik dengan ungkapan protein sel.

fungsi

Phenylalanine: apa untuknya?

L-bentuk fenilalanin biasanya digunakan sebagai "bata struktur" protein manusia. Oleh itu, adalah penting untuk sintesis apa-apa jenis peptida, bukan sahaja plastik, tetapi juga enzim, hormon, dan lain-lain. Ia juga berfungsi sebagai pendahulu untuk:

  • Asid amino tirosin, terima kasih kepada biosintesis:
    • Hormon tiroid: mediator kelenjar tiroid yang mengawal selia metabolisme selular seluruh organisma.
    • L-DOPA (levodopa): asid amino perantaraan dalam biosintesis dopamin.
      • Dopamin adalah sejenis neurotransmiter catecholamine, yang diperlukan untuk metabolisme otak; ia kurang pada orang yang mempunyai penyakit Parkinson. Ia juga sangat diperlukan untuk pengeluaran noradrenalin.
        • Norepinephrine (atau norepinephrine) adalah neurotransmiter jenis catecholamine yang penting dalam sistem saraf simpatetik; Oleh itu, ia adalah salah satu daripada "hormon tekanan" dari mana adrenalin boleh diperolehi.
          • Adrenalin (atau epinefrin) adalah neurotransmiter jenis catecholamine utama sistem saraf simpatik (hormon tekanan lain).
  • 2-phenylethylamine (phenylethylamine): neurotransmiter alkaloid; ia juga terdapat dalam makanan yang difermentasi, seperti keju, dan dalam coklat. Nampaknya memainkan peranan penting dalam jatuh cinta.
  • Melanin (pigmen kulit).

Phenylalanine dalam tumbuhan: prekursor flavonoid

Phenylalanine adalah sebatian permulaan yang digunakan dalam sintesis flavonoid. Malah lignans, polifenol bukan flavonoid, berasal dari fenilalanin (tetapi juga dari tirosin).

Phenylalanine ditukar kepada asid sinaran oleh enzim ammonium fenilalanin; asid berwarna putih ini, dengan rasa yang biasanya pahit, diberkati dengan aroma yang menyenangkan (madu dan bunga) yang digunakan dalam kosmetik. Cinnamate juga boleh didapati daripada asid sinaran, sebatian yang digunakan dalam farmakologi untuk menghasilkan ubat anthelmintik (yang menghapuskan beberapa serangan cacing).

makanan

Phenylalanine dalam makanan

Fenilalanin yang diambil dengan diet yang berasal dari makanan protein seperti daging (contohnya ayam dan daging lembu), asin (terutama hati), ikan, telur, susu dan derivatif, dan kekacang (terutamanya soya ); sumber fenilalanin yang pertama yang diperlukan untuk manusia adalah susu ibu.

Aditif dan penyepadu

Phenylalanine dalam aspartam

Asid amino ini juga terdapat dalam aspartam, sejenis sifat protein (tepatnya ia adalah dipeptida yang terdiri daripada asid aspartik dan fenilalanin yang diesterifikasi dengan metanol pada hujung karboksil) dengan kuasa pemanis kira-kira 200 kali lebih tinggi daripada gula.

Atas sebab ini, mereka yang mengalami fenilketonuria (lihat di bawah) harus berhati-hati untuk mengelakkan produk yang dimasak dengan aspartam, terutama minuman ringan. Untuk memberi amaran kepada individu tentang risiko yang diperoleh daripada penggunaannya, perkataan " mengandungi sumber fenilalanin " muncul pada label banyak minuman.

Terlepas dari ciri ini, pada kebelakangan ini, setelah kajian-kajian yang selama beberapa dekad terus mempertanyakan keselamatan makanan, terutama bagi anak-anak, penggunaan aspartam telah berkurang secara signifikan.

Makanan tambahan Phenylalanine

Terima kasih kepada fungsinya sebagai prekursor hormon - neurotransmitter, fenilalanin juga digunakan dalam perumusan suplemen analgesik dan antidepresan.

berlebihan

Fenilalanin yang berlebihan pada orang yang sihat

Phenylalanine boleh mengumpul untuk menghasilkan gambaran patologi yang signifikan dalam patologi genetik yang dipanggil phenylketonuria (lihat di bawah); Sebaliknya, jika berlebihan, ia juga boleh membahayakan orang yang sihat.

Phenylalanine menggunakan saluran pengangkutan aktif yang sama seperti asid amino tryptophan, yang diperlukan untuk menyeberangi halangan otak darah.

Phenylalanine boleh mengganggu dalam kuantiti jauh lebih tinggi daripada norma, yang hanya dapat diperoleh melalui integrasi makanan melulu:

  • Dengan pengeluaran serotonin dan asid amino aromatik lain
  • Dengan pengeluaran nitrik oksida, disebabkan oleh komitmen yang berlebihan (atau kemungkinan terhad) daripada penyumbang, besi dan tetrahidrobiopterin.

Nota : enzim-enzim yang berkaitan adalah keluarga decarboxylase L-amino-aromatik NO synthase.

fenilketonuria

Phenylalanine dan phenylketonuria

Phenylketonuria adalah keadaan patologi berdasarkan keturunan, kerana ketidakupayaan untuk memetabolisme fenilalanin. Tubuh orang yang terkena penyakit ini tidak dapat mengubah asid amino ini menjadi tirosin, yang telah kita lihat penting, antara lain, untuk sintesis katekolamin, hormon tiroid dan melanin (pigmen yang bertanggungjawab untuk warna kulit). Kekurangan melanin ditunjukkan oleh hypopigmentation kulit umum. OR

Sebagai tambahan kepada kecacatan estetika ini, disebabkan oleh kemustahilan pemetabolisme, fenilalanin berkumpul di dalam tisu yang menimbulkan gangguan kulit dan neurologi yang teruk.

pengeluaran

Bagaimana fenilalanin diperolehi?

L-phenylalanine dihasilkan dalam kuantiti yang banyak menggunakan bakteria dari kumpulan Escherichia coli, yang secara semulajadi menghasilkan pelbagai asid amino aromatik seperti fenilalanin, terutamanya dalam bentuk yang diubahsuai secara genetik untuk kegunaan perindustrian.